Хиральность (Киральность) - это свойство жизненно важно при производстве фармацевтических препаратов,
агрохимикатов и пищевой продукции из-за различного воздействия на организм оптических изомеров, игнорирование которого может приводить к
нежелательным и даже опасным эффектам. Необходимость анализа оптических изомеров привело к созданию очень эффективных хиральных
стационарных фаз для аналитических и препаративных разделений.
Компания YMC предлагает следующие фазы для хиральной хроматографии
YMC-Pack K и L серий для нормально-фазного разделения неполярных и среднеполярных соединений.
YMC-Chiral NEA для обращенно-фазного разделения полярных соединений
YMC-Chiral CD BR для обращенно-фазного энантио-разделения большинства кислот, спиртов и оснований,
включая фармацевтические препараты, такие как нестероидные противовоспалительные средства (NSAID).
Также подходит для разделения позиционных изомеров замещённых ароматических углеводородов.
YMC Sumichiral OA для разделений фактически любых хиральных соединений в диапазоне полярности от гексана до воды.
Все хиральные стационарные фазы проходят принятый в компании YMC строжайший контроль качества на каждом этапе:
от сырья, при производстве силикагеля, при прививке и окончательно, после набивки колонки.
Принятые в YMC стандарты контроля качества практически устраняют проблемы с неспецифической адсорбцией, вызванной
наличием примесей в силикагеле. Помимо большого числа тестов сначала непривитого, а затем привитого силикагеля, каждая колонка
тестируется и снабжается паспортом, в котором приводится тестовая хроматограмма и указывается эффективность колонки,
основные характеристики и симметрия последнего пика
Колонки YMC-Pack K and L
Типичное применение:
Спирты
Амины
Аминокислоты
Аминоспирты
Барбитураты
Карбоновые кислоты
α-гидроксикислоты
YMC-Pack K и L колонки предназначены для нормально-фазного разделения широкого круга неполярных и среднеполярных соединений.
Хиральная стационарная фаза состоит из полимера 1-нафтилэтиламина привитого на ультрачистый силикагельYMC Silica с широкими порами.
K и L колонки
отличаются по оптическому вращению: YMC-Pack K колонка содержит R-(+) 1-нафтилэтиламин, а L - S-(-) 1-нафтилэтиламин.
В результате, на этих типах колонок энантиомерные пары элюируются в обратном порядке. Это особенно полезно в
случае, когда два изомера присутствуют в разных количествах: элюирующийся позднее меньший
компонент может быть скрыт хвостом главного пика, но при обратном элюировании будет полностью отделен
от основного компонента.
С помощью хиральных фаз возможны точные анализы конечного продукта и препаративные хиральные разделения.
Разделение обеспечивается комбинацией следующих эффектов:
π-π взаимодействие
водородное связывание
дипольное взаимодействие
стерические эффекты
Иногда, для аналитических разделений, может потребоваться дериватизация образца с, например, π-донорными группами
типа динитробензоила, динитрофенил карбамида или динитрофенил карбамата
1,1'-Bi-2-Нафтол
2,2,2-Трифторо-1-(9-антрил) этанол
Колонка:
250 x 4.6 mm i.d.
Элюент:
гексан/дихлорметан/этанол (70/30/2)
Поток
1,0 ml/min
Температура:
25 °C
Детектор:
UV at 254 nm
Давление
31 бар (450 psi)
Колонка:
250 x 4.6 mm i.d.
Элюент:
гексан/дихлорметан/этанол (70/30/1)
Поток
0,5 ml/min
Температура:
25 °C
Детектор:
UV at 254 nm
Давление
10 бар (150 psi)
Гексобарбитал
1-фенил этанол
Колонка:
250 x 4.6 mm i.d.
Элюент:
гексан/CH2Cl2/этанол (90/10/2)
Поток
1,0 ml/min
Температура:
комнатная
Детектор:
UV at 220 nm
Колонка:
250 x 4.6 mm i.d.
Элюент:
гексан/CH2Cl2/этанол (90/10/5)
Поток
1,0 ml/min
Температура:
35 °C
Детектор:
UV at 254 nm
Информация для заказа.
Аналитические колонки
ID=4,6
Фаза
Спецификация
Размеры
Артикул
Цена с НДС
YMC Chiral K
Сферическая, 5µm
30 х 4,6 мм id
CK99S050346
договорная
Сферическая, 5µm
50 х 4,6 мм id
CK99S050546
договорная
Сферическая, 5µm
150 х 4,6 мм id
CK99S051546
договорная
Сферическая, 5µm
250 х 4,6 мм id
CK99S052546
договорная
YMC Chiral L
Сферическая, 5µm
30 х 4,6 мм id
CL99S050346
договорная
Сферическая, 5µm
50 х 4,6 мм id
CL99S050546
договорная
Сферическая, 5µm
150 х 4,6 мм id
CL99S051546
договорная
Сферическая, 5µm
250 х 4,6 мм id
CL99S052546
договорная
Полупрепаративные колонки
Фаза
Спецификация
Размеры
Артикул
Цена с НДС
YMC Chiral K
Сферическая, 5µm
250 х 10 мм id
CK99S052510
договорная.
Сферическая, 5µm
250 х 20 мм id
CK99S052520
договорная
YMC Chiral L
Сферическая, 5µm
250 х 10 мм id
CL99S052510
договорная
Сферическая, 5µm
250 х 20 мм id
CL99S052520
договорная
YMC-Pack Chiral NEA
Обращенно-фазные разделения
Реверс порядка элюирования
Полярные соединения
Доступны Bulk-упаковки
Типичное применение:
Спирты
Аминокислоты
Барбитураты
Полярные фармацевтические препараты
Растворимые в Воде соединения
Хиральная стационарная
фаза YMC-Pack Chiral NEA совместима с водными элюентами и
подходит для обращенно-фазного разделения полярных, водорастворимый соединений
особенно фармацевтических составов.
Основой для хиральных стационарных фаз YMC-Pack Chiral NEA (R) и NEA (S) служит уникальный
ультрачистый силикагель производства YMC с широкими порами.
Хиральным селектором служат сополимер метакрилат (R) или (S)-(α-нафтил) амина. Результирующий хиральный полиакриламид и спейсер
фиксируется на
силикагелевой матрице (fig. 1).
Благодаря ковалентному связыванию, предотвращающему вымывание хиральной фазы в
водной среде, YMC-Pack Chiral NEA отличаются высокой гидролитической
стабильностью,
что делает их идеальным выбором для обращенно-фазных задач.
Используя версии (R) и (S) хиральной фазы YMC-Pack Chiral NEA можно поменять
порядок элюирования энантиомерных пар на обратный. Это особенно полезно в
случае, когда два изомера присутствуют в разных количествах: элюирующийся позднее меньший
компонент может быть скрыт хвостом главного пика, но при обратном элюировании будет полностью отделен
от основного компонента.
Фазы YMC-Chiral NEA (R) и NEA (S) идеально подходят для RP разделения полярных, растворимых в воде соединений.
Так как много фармсоединений являются полярными, эти фазы часто используются для хирального разделения
фармацевтических препаратов. YMC-Chiral NEA (R) и NEA (S) особенно полезны в тех случаях, когда
хиральные фазы для нормально-фазного разделения типа производных целлюлозы нельзя использовать
из-за ограниченой растворимости.
Используя стационарные хиральные фазы компнии YMC
вместо сложного, дорогостоящего и отнимающего много времени стерео-селективного синтеза
для производства энантиомерных фармацевтически активных субстанций
можно использовать эффективное препаративное хиральное разделение
Для хиральных стационарных фаз YMC-Pack Chiral NEA рекомендуются водные элюенты, содержащие органические модификаторы в диапазоне, 0-100 % или
водные буферы с pH фактором 2.0-6.5. В пределах pH фактора минимальная органическая концентрация модификатора должна быть не меньше чем 10 %.
Типичные органические модификаторы - ацетонитрил, метанол и этанол. Буферные концентрации должны быть меньше чем 1 моль/л и должны быть смыты из колонки
раствором вода/модификатор (80-100% воды) при завершении работы.
Колонки следует хранить в растворе вода/модификатор (модификатор минимум 40%). Соблюдение этих условий гарантирует превосходную стабильность колонки.
Эффекты мобильной фазы
YMC Chiral NEA (R) 250 x 4.6 mm i.d.
Поток
0,8 ml/min
Температура:
Комната
Детектор:
UV at 235 nm
Образец
1,1'-Bi-2-нафтол
Поток
1,0 ml/min
Температура:
Комната
Детектор:
UV at 235 nm
Образец
1,1'-Bi-2-нафтол
Поток
1,0 ml/min
Температура:
Комната
Детектор:
UV at 254 nm
Образец
Пропанолол
Несколько примеров применения YMC-Pack Chiral NEA.
1,1'-Bi-2-Нафтол
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
Элюент:
Ацетонитрил/Вода (50/50)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Давление
80 бар
Температура:
Комнатная
Детектор:
UV at 235 nm
Проба
1 µl (2,8 mg/ml)
Пропранолол • HCl
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
a)
Элюент:
Ацетонитрил/0,5M/NaClO4 (40/60)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Температура:
Комнатная
Время
100 часов
b)
Элюент:
Ацетонитрил/0,5M/NaClO4 (40/60)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Температура:
Комнатная
Детектор:
UV at 254 nm
Гексобарбитал
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
Элюент:
Ацетонитрил/Вода (30/70)
Скорость потока:
0,7 мл/мин
Давление
65 бар
Температура:
Комнатная
Детектор:
UV at 210 nm
Проба
1 µl (1,2 mg/ml)
Кетамин • HCl
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
Элюент:
Ацетонитрил/0,5M/NaClO4 (40/60)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Давление
85 бар
Детектор:
UV at 268 nm
Проба
10 µl (1,4 mg/ml)
Температура:
Комнатная
2,2,2-Трифтор-1-(9-антрил)-этанол
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
Элюент:
Ацетонитрил/Вода (40/60)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Давление
85 бар
Температура:
Комнатная
Детектор:
UV at 254 nm
Проба
1 µl (0,14 mg/ml)
CBZ-Фенилаланин (Z-Phe-OH)
Колонка:
YMC-Pack Chiral NEA(R), 250 x 4,6
mm
Элюент:
0,5M NaClO4 -HClO4 (pH 2,0) / Ацетонитрил (70/30)
Скорость потока:
1,0 мл/мин
Давление
100 бар
Детектор:
UV at 254 nm
Проба
10 µl (1,5 mg/ml)
Температура:
Комнатная
Информация для заказа.
Аналитические колонки
ID=4,6
Фаза
Спецификация
Размеры
Артикул
Цена с НДС
YMC Chiral NEA (R)
300 Å, Сферическая, 5µm
30 х 4,6 мм id
NR30S050346
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
50 х 4,6 мм id
NR30S050546
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
150 х 4,6 мм id
NR30S051546
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 4,6 мм id
NR30S052546
договорная
YMC Chiral NEA (S)
300 Å, Сферическая, 5µm
30 х 4,6 мм id
NS30S050346
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
50 х 4,6 мм id
NS30S050546
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
150 х 4,6 мм id
NS30S051546
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 4,6 мм id
NS30S052546
договорная
Полупрепаративные колонки
Фаза
Спецификация
Размеры
Артикул
Цена с НДС
YMC Chiral NEA (R)
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 10 мм id
NR30S052510
договорная.
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 20 мм id
NR30S052520
договорная
300 Å, Сферическая, 15µm
250 х 10 мм id
NR30S152510
договорная
300 Å, Сферическая, 15µm
250 х 20 мм id
NR30S152520
договорная
YMC Chiral NEA (S)
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 10 мм id
NS30S052510
договорная
300 Å, Сферическая, 5µm
250 х 20 мм id
NS30S052520
договорная
300 Å, Сферическая, 15µm
250 х 10 мм id
NS30S152510
договорная
300 Å, Сферическая, 15µm
250 х 20 мм id
NS30S152520
договорная
YMC-Pack Chiral CD BR
Семейство циклических мальто-олигосахаридов, известных как циклодекстрины,
состоит из трех членов α-циклодекстрин, состоящий из шести (1-> 4) связанных в кольцо
α-D-глюкопиранозных групп, тогда как β-, и γ- циклодекстрины состоят из семи и восьми групп в кольце.
В водных растворах циклодекстрины имеют конформацию усеченного конуса с гидрофобной внутренней поверхностью. Гидрофобные молекулы, способные входить
и выходить из полости, обратимо сорбируются такой поверхностью. Степень удерживания гидрофобных сорбатов
зависит от эффективности контакта с внутренней поверхностью полости. Энантиоселективность связана с хиральной структурой при входе в полость, образованной
расположенными здесь гидроксильными группами глюкозидных остатков.
В качестве еще одной неподвижной хиральной фазы для
разделения оптических изомеров компания YMC предлагает фазу Chiral CD BR, образованную ковалентно
привитыми на силикагель бромпроизводными циклодекстрина.
Бромпроизводные, в которой первичные гидроксильные группы в углероде 6 заменены бромом,
изменяют удерживание и селективность разделения хиральных соединений. Поэтому фаза YMC Chiral CD BR и
"нормальный" циклодекстрин имеют различную хиральную селективность.
Бромпроизводные циклодекстрина использются в обращенно-фазных разделениях широкого круга
полярных, растворимых в воде соединений.
Кроме того, на таких фазах можно разделять
позиционные изомеры соединений ароматического ряда
Колонки YMC Chiral CD BR имеют интервал pH 2.0-7.5 и могут использоваться со стандартными буферами.
Однако после работы все соли и буферные компоненты должны быть смыты из колонки растворами вода/метанола
(80-100 % воды). Хранить колонку следует в не содержащем солей растворе воды/метанола (50% метанола).
Возможно удаление загрязнений и восстановление колонки раствором THF.
Несколько примеров применения YMC-Pack Chiral CD BR.
Микрофильтрован через 0.2 μm PTFE
Расфасован под инертным газом
Стандартная фасовка
Стеклянные бутыли 1 и 2,5 литра
Алюминевая бутыль 5 литров
Бочки 25 и 200 литров
Пропранолол • HCl
Propranolol hydrochloride
Гексобарбитал
Hexobarbital
Кетамин • HCl
Ketamine hydrochloride
2,2,2-Трифтор-1-(9-антрил)-этанол
2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)-ethanol
CBZ-Фенилаланин (Z-Phe-OH
CBZ-Phenylalanine(Z-Phe-OH)
Фенопрофен кальциевая соль; гидрат
Fenoprofen Calcium Salt; Hydrate
Гексобарбитал
Hexobarbital
Ибупрофен
Ibuprofen
Кетопрофен
Ketoprofen
Флурбипрофен
Flurbiprofen
CBZ-Фенилаланин (Z-Phe-OH)
CBZ-Phenylalanine (Z-Phe-OH)
CBZ-Фенилаланин (Z-Phe-OH)
CBZ-Phenylalanine (Z-Phe-OH)
1-(1-нафтил)-этанол
1-(1-naphthyl)-ethylalcohol
Фенилэтиловый спирт
Phenylethylalcohol
Флурбипрофен
Flurbiprofen
Анаприлин (Пропранолол Гидрохлорид)
Propranolol hydrochloride
Основание Трегера
Troger's base
Наборы YMC для хирального скрининга
Быстрая, эффективная по затратам разработка метода хирального разделения
Анализ от неполярных до высокополярных соединений
Методы легко масштабируются
5 колонок 50х4.0 мм внутр. диаметр
Поскольку трудно предположить как пойдет разделение энантиомеров заранее,
лаборатории сталкиваются с необходимостью покупки существенного количества дорогих колонок для хиральной хроматографии, что приводит к большим материальным затратам.
Чтобы помочь в решении этой проблемы YMC разработала серию наборов для хирального скрининга.
Разработать методы быстро
Большое разнообразие хиральных фаз, представленных в
Наборах YMC для хирального скрининга,
позволяет решить широкий спектр проблем, связанных с разделением оптических изомеров.
Формат картриджных колонок 4.0х50 мм позволяет провести скрининг в 5 раз быстрее, чем при использовании обычных колонок 4.6х250 мм
(см. рисунок ниже). Если какая-то определенная фаза для хирального скрининга обеспечивает достаточное разрешение,
тогда можно приобрести стандартную аналитическую или полупрепаративную колонку для
дальнейшей работы. Во многих случаях, однако, картриджная колонка сама обеспечит достаточное разрешение, чтобы произвести требуемый анализ.
Нормальнофазные и обращеннофазные наборы
«Нормальнофазный» набор содержит пять различных фаз для хирального скрининга, ковалентно связанных с силикагелем.
Хиральные фазы, связанные таким образом, устойчивы к воздействию воды. Все фазы, представленные в этом наборе,
могут использоваться с водными элюентами без каких-либо негативных эффектов.
«Обращеннофазный»
набор содержит пять различных фаз для хирального скрининга, на которых разделяются полярные энантиомеры,
элюент может быть водный или смешивающийся с водой. Для более долгой жизни
картриджа, рекомендуется, чтобы каждая колонка находилась в специфической
мобильной фазе постоянно.
Информация для заказа
При заказе наборов для хирального скрининга, пожалуйста, перед индивидуальным
обозначением нужных
Вам колонок добавляйте CME-46S.
Наборы для хирального скрининга могут быть скомбинированы с фазами: